El artículo analiza, desde una perspectiva histórica y antropológica, el fenómeno de desmonumentalización en España y Chile en el período 2019-2021, centrándose en los monumentos de Cristóbal Colón, Pedro de Valdivia y Manuel Baquedano. En base a la revisión de fuentes documentales, bibliográficas y de prensa, y la realización de entrevistas, el estudio da cuenta que las dinámicas de intervención y destrucción patrimonial entre Chile y España guardan diferencias, contradicciones y asimetrías. Se evidencia que mientras los procesos de desmonumentalización en España han estado más apegados a la intervención pacífica y al diálogo con la institucionalidad política a través de la solicitud del retiro de ciertos monumentos coloniales y esclavistas, en Chile la batalla contra los monumentos colonialistas se ha generado en contextos de fuerte conflictividad social, actuando al margen de las decisiones institucionales y desbordando permanentemente la legalidad.