El presente artículo recoge los resultados de una investigación interventiva respecto a las posibilidades y obstáculos didácticos que emergieron tras la implementación en aula de una secuencia de enseñanza y aprendizaje que buscó vincular las narraciones históricas con los fragmentos autobiográficos de jóvenes en torno a la Dictadura civil militar en Chile (1973-1990). Esta investigación cualitativa utilizó la metodología de análisis de contenido en trece relatos elaborados por estudiantes de educación media en un colegio particular pagado en Santiago de Chile. Los resultados muestran que el grupo estudiantil elaboró narraciones con distintas estructuras dependiendo del contexto temporal. Así, los fragmentos autobiográficos adquieren protagonismo en el presente y futuro, ya que los estudiantes explicaron algunas ideas personales a partir de cuasipersonajes conceptuales (individualismo) que se consolidaron en el contexto dictatorial chileno. A pesar de lo anterior, los cuasipersonajes incorporados en los relatos limitaron los espacios de libertad de los sujetos y obstaculizaron, en algunas ocasiones, la incorporación de la individualidad de los estudiantes. Además, la presencia de la temporalidad pasado-presente-futuro permitió incorporar lo autobiográfico en un contexto temporal más amplio, caracterizado por los juicios negativos sobre el conflicto político y por formas de actuar ciudadanas restringidas a espacios individuales, evitando el encuentro con los otros. En conclusión, los vínculos entre el contenido y las habilidades del pensamiento histórico con las narraciones autobiográficas no son naturales, sino que complejas de trabajar en la escuela y presentan desafíos sobre cómo los estudiantes pueden comprenderse históricamente a sí mismos.